Na presente obra, pretende-se analisar esse embate entre os litigantes quanto à incidência de medidas atípicas à luz da proporcionalidade. Intenta-se relacionar a possibilidade de incidência desses meios para o devido e tempestivo cumprimento da obrigação pelo inadimplente, observando-se a relação de meio e fim que é disposta pelo critério proposto e segundo os vetores advindos da doutrina. Para o desenvolvimento do caminho a ser trilhado, inicialmente, será analisada a proporcionalidade, mormente no que se refere a sua importância e seus vieses. Passo seguinte, serão examinadas as medidas executivas atípicas, em uma abordagem que envolverá justificativa para a respectiva existência, incidência ou não em obrigações de pagar e parâmetros de aplicação, nos termos em que explicita a doutrina acerca da matéria. Também serão aferidas decisões judiciais de tribunais sobre o tema em foco. Outrossim, serão abordados possíveis aspectos semelhantes no direito estrangeiro, notadamente nos ordenamentos de common law, na Alemanha e na Itália. Frise-se que a opção por referidos países não foi aleatória. É conhecido o contempt of court dos ordenamentos de common law, fulcrado em poderes do magistrado para o cumprimento de decisões judiciais. Os ordenamentos alemão e italiano, ademais, revelam-se como importantes fontes hodiernas de pesquisa no campo do processo civil brasileiro, de maneira que se mostra relevante a análise desses sistemas.